جکسون به عنوان پزشک در سال ۲۰۰۶ و دوران ریاست جمهوری «جورج بوش» رئیس جمهوری پیشین آمریکا به کاخ سفید راه یافت و به این حرفه خود تا زمان ریاست جمهوری «باراک اوباما» و ترامپ ادامه داد. وی سال گذشته میلادی استعفا داد. همزمان با تحقیقات پنتاگون، وی بار دیگر به گروه پزشکی کاخ سفید ملحق شد.