دکتر حبیب الله پیمان از آن دست اندیشمندانی است که دغدغه هایش به یک یا حتی چند مورد مشخص محدود نمی شود؛ برای وی برخی از دغدغه ها فوری و بی واسطه است و برخی به لحاظ اهمیت می تواند به لایه های بنیادی تر نیز تسری پیدا کند: اتلاف مداوم سرمایه ها، کاهش اعتماد و امید، توسعه آسیب های اجتماعی، فرار مغزها، پناه بردن به دژ درون و صوفی مسلکی و چندین و چند مورد دیگر از جمله مواردی است که فارغ از اینکه دغدغه این روزهای پیمان را تشکیل می دهد، همه آنها می تواند به باور پیمان، توان کشور را کاهش داده و آسیب هایی را به طور روزافزون، به منابع انسانی و سرمایه های اجتماعی و فرهنگی ایران وارد آورد.
وی که معمولاً در سطح رویدادها نمی ماند و تلاش می کند تا کنکاشی عمیق در مورد علل اصلی هر واقعه به عمل آورد، این پرسش را مطرح می کند که «اگر از سطح حوادث و رویدادها و کنش های اجتماعی عبور کنیم، اولین پرسشی که به آن برمی خوریم این است که چرا پس از گذشت یکصد سال از مشروطیت، نتوانسته ایم به بی قانونی ها پایان داده و جامعه را در پرتو قانون اساسی ملهم از رای مردم و مطبوعات و احزاب آزاد و قدرتمند، نظام مند کنیم؟»
پیمان بلافاصله در پاسخ به پرسش مطروحه اش عنوان می دارد: «درست است که یک طرف این قضیه همواره در طول تاریخ به عملکرد جریانات اقتدارگرا وابسته بوده است، اما بخشی هم به رفتار و کنش های آنانی برمی گردد که در ظاهر آزادیخواه بوده اند و فرصت ها را در مقاطع مختلف تاریخی از کف داده اند.»
وی در ادامه تلنگری هم به خود ما به عنوان ملت می زند و می افزاید: «در طول تاریخ همواره نقدها متوجه حکومت ها بوده است و کمتر رفتار خود مردم مورد نقد جدی قرار گرفته است و این درحالی است که گاه برای خود من این بحث جدی مطرح می شود که علت اصلی برخی رفتارهای دوگانه ملت ایران چیست؟»
و اینکه چرا «ملت ایران در موقعیت هایی رفتاری مبتنی بر مدارا، صلح، سعه صدر، رواداری و به رسمیت شناختن هویت ها و احترام به حقوق یکدیگر از خود بروز می دهند و چندی که گذشت و اوضاع عادی شد، رفتارها معکوس شده و خودخواهی و تعصبات فکری و تبعیض نسبت به غیر خود و سودجویی جای آن ارزش های والا را می گیرد؟» برای دکتر پیمان این سوال همچنان مطرح است که کدام یک از این دو رفتار اصالت دارد؟ اولی یا دومی یا هر دو؟ و مهم تر اینکه چه کار می توان کرد تا آن رفتارهای والا به متن زندگی روزمره مردم راه پیدا کرده و همواره استمرار داشته باشد.
دکتر پیمان البته این را هم می افزاید که آن رفتارهای والا و اخلاقی، حتماً ریشه در هستی اجتماعی مردم ما دارد زیرا در غیر این صورت به هیچ روی آن رفتارها رخ نمی نمود و بیشتر باید به دنبال پاسخ این پرسش بود که چرا این نوع رفتارها مقطعی است و استمرار پیدا نمی کند.
وی نقدی هم به خود و گذشته اش وارد می کند،آنجا که می گوید: «به گذشته که نگاه می کنم و راه درازی که پیموده ام، همواره پرسشم از خود این است که آیا آن پاسخ ها به آن دغدغه ها، درست بوده است یا خیر، درست است که همان دغدغه ها را امروز هم دارم اما سوال من از خودم این است که آیا در موقعیت های مختلف درست عمل کرده ام یا خیر؟»
موضوعی که به باور پیمان بسیار دردآور است و متحمل رنج...دکتر حبیب الله پیمان با اشاره به ویژگی های دوران گذار هم می گوید: «برای عبور از عصر پیشامشروطه و گذار به شرایط زیست انسانی و دموکراتیک، چه شرایطی لازم است؟ آیا اینکه عده ای می خواهند از آن مرحله به مرحله بعد خیلی سریع بجهند، پیش از آنکه لوازمش را مهیا کرده باشند، درست است یا خیر؟»
وی مرحله بینابینی این دو مرحله را «تولد انسان و جامعه آزاد» می داند و در تشریح ویژگی های آن می گوید: «در این دوران دولت پاسخگوست و ما با نهادهای تثبیت شده ای مثل مطبوعات و احزاب آزاد روبه رو هستیم و اینها همه با دموکراسی فرق دارد.» به باور دکتر پیمان تا زمانی که ما از این مرحله عبور نکرده ایم، هرگز نمی توانیم بحثی از ورود به شرایط زیست انسانی و دموکراتیک داشته باشیم: «ما نیازمند ادامه پروژه مشروطه و تثبیت آن هستیم.»